萜烯的電化學流氮丙啶化

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導讀 由于含氮雜環的固有生理特性，近幾十年來，含氮化合物的構建已成為當代合成化學的中心問題之一。在這些含氮化合物中，氮丙啶表現出獨特的生...

由于含氮雜環的固有生理特性，近幾十年來，含氮化合物的構建已成為當代合成化學的中心問題之一。在這些含氮化合物中，氮丙啶表現出獨特的生物活性。作為環氧化物的類似物，源自生物活性分子的烯烴代謝物氮丙啶可能表現出藥理活性。因此，人們對開發從生物活性天然產物生產氮丙啶的創新合成方法越來越感興趣。

目前，已經建立了四種用于烯烴氮丙啶化的經典策略：氮賓法、氮中心自由基法、鹵離子法和氧氮丙啶法。這些反應經常需要預官能化的胺化試劑、化學計量的氧化劑和過渡金屬催化劑，這損害了它們的原子經濟性和潛在的進一步應用。在過去的二十年中，電化學的復興產生了環境友好且可持續的烯烴氮丙啶化方法。然而，這些用于烯烴氮丙啶化的電化學方法僅限于特定的底物，主要是富電子烯烴，這給天然產物改性帶來了挑戰。最重要的障礙在于協調未活化烯烴和胺化試劑的不相容反應性。

雷愛文(武漢大學高等研究院)及其同事借鑒之前的研究成果，假設烯烴和胺化試劑的同時氧化可能為通過自由基/自由基陽離子交叉偶聯實現烯烴氮丙啶化提供了一條途徑。自由基/自由基陽離子物質與另一種物質交叉耦合，因為它們是在陽極附近產生的。從而避免了催化劑和額外氧化劑的需要。此外，電化學流動池的利用可以為烯烴氮丙啶化的可擴展方法鋪平道路。該方法表現出與多種生物活性分子與超過15種天然產物和藥物衍生物的良好相容性。

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